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次日，曹操令各部共四万人出阵，在东南西北四面，同时向定陶发起勐攻。诸多曹军将士前赴后继地往城墙上攀爬厮杀，一时喊杀震天，声势排山倒海，两军将士在城头上斫刀来回撞击的响动，即使相隔十数里外也清晰可闻。
一开始曹军用蚁附攀城，因人数极多，颇有成效，不多时便有人登上城墙，不断撕破在城中的阵线。但臧洪早有准备，等城上大约涌进了数百曹军，士卒们便把一捆捆扎成束的蒿草往城下扔。曹军见状，皆不以为意，不料这些蒿草内里裹了石子，外面又灌了油脂，一扔下去，中者无不立倒。而后守兵又往草束射下绑了松明的火箭，城下顿时燃起火光。烟雾缭绕间，曹军后续的攻势立刻难以维持，而城上的守军也因此孤立无援，要么被就地斩首，要么被迫跳下城楼，死伤数以千计。
如此来回攻了三日，曹军不得寸进。曹操颇为急躁，继而与田丰、沮授等人议论了一夜战法，继而下令三军各部说，先不急于攻城，令全军推进营垒，在城墙周遭广设望楼，再与城中守军对射，而后等待军中号令。军中有经验的军官听了，都在揣测主帅的打算，他们私下议论说，元帅大概是要消耗城中箭失，等贼人无箭可放后，再令我等攻城，到那时，我军有箭贼军无箭，破城必是轻而易举。
事情的发展也果然如他们预料，接下来的时日里，两军就一直在望楼和城墙间来回对射，箭失破空的声音在白日绵延不绝，听起来就似一把斫刀正于枯骨上来回刮擦，眼见如此激烈的对射，城上守军只能高举木楯，往来匍匐，而城下的曹军也不觉畅快，反感恶寒。
大约五六日后，守军射出的箭失日益减少，与曹军仍如冰雹般的箭失相比，仿佛是鸦群中孤独的鸿鹄。诸将对此都瞧得分明，纷纷到曹操军帐中请战攻城。
曹操听闻后却并不着急，他一面翻阅着兵书一面澹然说：“臧子源不是蠢材，哪会不留后手？”众人听得一脸惶然，而后曹操才慢悠悠地笑说：“你们今夜都不要歇息，带兵在营前巡视，若有贼子出城，尔等就结阵放箭。莫让他故技重施，又拿了我千颗人头。”
当夜大概亥时的时候，众将都半信半疑地立于阵中，按主帅命令巡视，而定陶的城墙上熄火无声，好像箭失真用尽了，或者连日不得休息无力再战似的。
可等到众人昏昏欲睡时，突然一阵锣响，原来是望楼上的曹兵见城边突然冒出一堆黑影，从城墙上缓缓往下，似乎是沿着绳索想要偷袭曹营，故而以此示警。城下的曹兵们见此情形，都兴奋地议论道：“臧子源自以为得计，哪比得上元帅技高一筹！”继而争相往黑影射箭。
黑影在箭雨中倒了一地，据眼尖的人估算，倒在地上的汉军总有千余人吧，这对臧洪孱弱的兵力而言，必定是一个沉重的打击。不料天色放白后，人们惊讶的发现，倒在地上的并不是什么拿刀的兵卒，而是裹了黑衣的稻草人罢了。这些稻草人腰间捆着绳子，浑身密密麻麻插满了箭，好像刺猬一般。
这时候，城上的守卒在众目睽睽中将草人拉上城头，大声地数着草人上箭失的数目，数到最后可知，臧洪于一夜间得箭失十二万六千又三十二支。城下的曹兵听闻，士气顿为大沮，曹操闻之，也气得头风发作，不得视事。
当日，曹军没有攻城。到夜里，曹操头风稍缓，便叫来军师从事郭嘉，极为平和地问道：“臧子源非唯义士，亦是奇才啊，昔日在孟卓帐下，我竟无瞩！若我得之，天下何足定？奉孝，有无办法令他归我帐下？”
郭嘉闻之愕然，此前曹操就对臧洪有惜才之意，只是后来为郭嘉打消。不意接连受挫下，曹操竟又生出了招揽之心。
而此次郭嘉也不便劝阻，低首良久才慢慢道：“明公府下有陈琳陈孔章，与臧洪本为旧友，又曾是姻亲之家，若明公有意，不如就派他写信，以旧情言说。”
曹操笑道：“我也正是此意，你就去跟他商量吧。”
郭嘉领命而去，当夜就和陈琳一起研究文字，继而每日都书写一信，接连三日派人射入城内。前两封寄去，都杳无音信，到第三封书信时，终有回音，故记录第三封书信于文中，其全文如下：
“盖闻在昔衰周之世，僵尸流血，以为不然，岂意今日身当其冲！”
“子源守定陶，已近百日，不以刘备渤海之颓然，竟败洪、仁诸将。进而三军望城失色，皆以为子源高世之才，秉青萍干将之器，拂钟无声，应机立断，此乃天然异禀，非钻仰者所庶几也。”
“然则刘备驽马之才，士众而不能行千里者，庸主也，非智者所能事，何如曹氏之征，譬犹飞免流星，超山越海，能以区区三万余众，大破十倍之敌。此龙骥所不敢追，况于驽马，安得齐足？”
“子源上士，曹公心爱甚。所谓君子之道，见机而作，不处凶危，一人之心，不祸城民。而君恃而不降者，唯赖关西之援也。而今陈冲命为朝贼，仓惶无踪，又受东西之围，纵管仲、吴起之能，亦无伍员之所成也！若使其然，君身死九泉，安得终军之誉？或至主父之辱，名亚江充之辈，是可忍哉？弗如从公典司，享国极位，隆声九州，可待万世。”
“言尽于此，仆受命而待，顾盼辗转，望子源三思三思！”
臧洪得到该书后，当即亲自提笔回信，次日一早就射回曹营之中。当时曹操头风正痛，展开这块常常的巾布，发现回文密密麻麻的，足有陈琳书数倍之多，就在座的夏侯渊念给他听，夏侯渊连忙靠过去，一字一句地吟诵，曹操初时侧耳倾听，随着夏侯渊越读越急，神色也越来越严肃，读到最后，他竟已扶榻坐起，不自觉“意”了一声。
待夏侯渊冷汗涔涔地放下巾布，曹操笑说：“不意臧洪不仅武道卓绝，便连文字也笔笔如刀，竟能令我头风痊愈！”
说到这，曹操又叹道：“这样一个奇人，可惜，竟不能为我所用！”
这篇回书中，臧洪仍以曹操为兖州牧缘故，称其为主人，却大举曹操为政兖州的诸多劣迹，如欺瞒陈冲、刺杀边让、谋叛朝廷等行为，又述说自己为城殉死、维护社稷的志向，言辞虽非绮丽，但情义至真至切，连曹操也不免动容，全文记录如下：
“隔阔相思，发于寤寐。幸相去步武之间耳，而以趣舍异规，不得相见，其为怆悢，可为心哉！前日不遗，比辱雅贶，述叙祸福，公私切至。所以不即奉答者，既学薄才钝，不足塞诘；亦以吾子携负侧室，息肩主人，家在东州，仆为仇敌。以是事人，虽披中情，堕肝胆，犹身疏有罪，言甘见怪，方首尾不救，何能恤人？”
“且以子之才，穷该典籍，岂将闇于大道，不达余趣哉！然犹复云云者，仆以是知足下之言，信不由衷，将以救祸也。必欲算计长短，辩谘是非，是非之论，言满天下，陈之更不明，不言无所损。又言伤告绝之义，非吾所忍行也，是以捐弃纸笔，一无所答。亦冀遥忖其心，知其计定，不复渝变也。重获来命，言及强弱，傲然数纸，虽欲不言，焉得已哉！”
“仆小人也，本因行役，寇窃大州，恩深分厚，宁乐今日自还接刃！每登城勒兵，望主人之旗鼓，感故友之周旋，抚弦搦失，不觉流涕之覆面也。何者？自以辅左曹氏，无以为悔。主人相接，过绝等伦。当受任之初，自谓究竟大事，共复社稷。”
“岂悟渤海一败，本州见侵，郡将遘牖里之厄。陈留克创兵之谋，谋计失地，丧忠孝之名，杖策携背，亏交友之分。揆此二者，与其不得已，丧忠孝之名与亏交友之道，轻重殊涂，亲疏异画，故便收泪告绝。若使主人少垂故人，住者侧席，去者克己，不汲汲于离友，信刑戮以自辅，则仆抗季札之志，不为今日之战矣。何以效之？”
“昔陈庭坚甫得左君，闻败濮阳，奉辞奔走，卒使诸军浴血，主人得存；然后但以谏兵议失，悯农悲卒之故，旋时之间，不意总角之友，心受白首之畔。边大夫奉旨来奔，查蠹不获，告去何罪？复见斫刺，滨于死亡。后天子奉使讨袁，竟不获命，明许诈变，以术求霸，此可谓有志忠孝，无损社稷者耶？仆虽不敏，又素不能原始见终，睹微知着，窃度主人之心，岂谓三事宜败，罚当刑中哉？实且欲一统山东，增兵讨雠，惧战士狐疑，无以沮劝，故抑废王命以崇承制。今又言奉命勤王，以全社稷，诚可笑也。”
“故仆鉴戒前人，困穷死战。仆虽下愚，亦尝闻君子之言矣，此实非吾心也，乃主人招焉。凡吾所以背弃国民，用命此城者，正以君子之违，不适敌国故也。是以获罪主人，见攻逾时，而足下更引此义以为吾规，无乃辞同趋异，非君子所为休戚者哉！”
“吾闻之也，义不背亲，忠不违君，故东宗曹氏以为亲援，中扶庭坚以安社稷，一举二得以徼忠孝，何以为非？而足下欲吾轻本破家，均君主人。主人之于我也，年为吾兄，分为吾友，道乖相分，虽分至顺，可谓尽矣。若子之言，则包胥宜致命于伍员，不当号哭于秦庭矣。苟区区于攘患，不知言乖乎道理矣。足下或者见城围不解，救兵未至，感婚姻之义，惟平生之好，以屈节而苟生，胜守义而倾覆也。”
“昔晏婴不降志于白刃，南史不曲笔以求生，故身着图象，名垂后世。况仆据金城之固，驱士民之力，散三年之畜，以为一年之资，匡困补乏，以悦天下，何图筑室反耕哉！但惧秋风扬尘，庭坚马首东向，麴义、公孙，膂力作难，北鄙将告倒县之急，股肱奏乞归之诚耳。主人当鉴我曹辈，反旌退师，治兵邺垣，何宜久辱盛怒，暴威于吾城下哉？足下讥吾恃关西以为救，独不念孙策之合从邪！加刘表之属悉以受王命矣。昔高祖取彭越于钜野，光武创基兆于绿林，卒能龙飞中兴，以成帝业，苟可辅主兴化，夫何嫌哉！况仆亲奉玺书，与之从事。”
“行矣孔章！足下徼利于境外，臧洪授命于君亲；足下讬身于盟主，臧洪策名于长安。子谓余身死而名灭，仆亦笑子生死而无闻焉，悲哉！本同而末离，努力努力，夫复何言！”